W filmie "Kevin sam w domu" poznaliśmy go jako grzecznego chłopca z szansą na ogromny sukces. Szybko jednak przytłoczony nagłą popularnością aktor sięgnął po używki. Obciążenie ze strony show-biznesu było znaczące - po kilku rolach w mniejszych produkcjach za rolę Kevina McCallistera otrzymał 100 tys. dolarów, ale dopiero kolejne filmy przyniosły mu fortunę. "Kevin sam w Nowym Jorku" to 4,5 miliona dolarów dla 11-letniego wtedy aktora, a wcześniejsza "Moja dziewczyna" była pierwszą produkcją, w której dziecięca gwiazda po raz pierwszy otrzymała gażę przekraczającą milion dolarów. Następnie otrzymał rolę Richiego Milionera, a jego honorarium za udział w filmie wynosiło 8 milionów dolarów - stał się najlepiej zarabiającym nastoletnim aktorem.

Fortuna na jego koncie zbiegła się z okresem młodzieńczego buntu. W mediach głośno krytykowano jego nałogi, a co za tym idzie niechlujny wygląd - wychodzona sylwetka, przerzedzone włosy, zmęczona twarz. Z uroczego chłopca zmienił się w "bezdomnego", "zniszczonego", "niesmacznego". Nadal cieszył się sławą, ale zdecydowanie z negatywnych powodów. Do tego stopnia, że wielokrotnie uśmiercono go w mediach. W sieci wielokrotnie pojawiały się informacje "Macaulay nie żyje". Aktor miał zostać znaleziony martwy w swoim apartamencie w Nowym Jorku, media spekulowały na temat przedawkowania przez niego narkotyków. 

W walce z nałogiem pomagała mu miłość, a konkretniej jego dziewczyna Jordan Lane Price. Jak na ironię jego poprzednia partnerka - Mila Kunis rozstała się z gwiazdorem właśnie ze względu na uzależnienie i związała z Ashtonem Kutcherem, co pogłębiło problemy Macaulay'a. Podobno w ramach terapii Culkin zażywał lek o nazwie Methadone, który stosuje się przy leczeniu uzależnień od heroiny i morfiny. Niestety dla aktora stał się on już zamiennikiem narkotyków. Ostatnio aktor zmienił jednak wizerunek, zaczął chodzić na siłownię, zaangażował się w swój zespół The Pizza Underground, z którym regularnie koncertuje.

Czekamy na powrót aktora na wielki ekran - ostatnie występy w filmach były dobrze przyjmowane przez krytyków, ale nie przyniosły mu międzynarodowego sukcesu. To m.in. nagrany iPhonem film "The Wrong Ferrari" z 2011 roku, "Sex and Breakfast" z 2007 roku oraz "Service Man" z 2017.