Pierwszą z wielu należących do Aniołków Victoria's Secret partnerek Leonardo DiCaprio była modelka Bridget Hall, z którą spotykał się jeszcze jako nastolatek w 1994 roku. Związek z Bridget nie przetrwał, ale być może stał się powodem do późniejszej słabości aktora do Aniołków. Wcześniej miał już jednak krótkie przygody z pięknymi znajomymi z czerwonego dywanu, m.in. Brittany Daniel. To starsza od niego o rok aktorka, która uwiodła go w filmie Przetrwać w Nowym Jorku a później w prawdziwym życiu. Słabość do aktorek to druga w kolejności, po tej do Aniołków. Leo spotykał się też krótko z córką Johna Phillipsa z Mamas and Papas, której pomógł zdobyć rolę w filmie. Nie pomogło to jednak Bijou Phillips w zrobieniu spektakularnej kariery w Hollywood

Piątym Aniołkiem, a jednocześnie jednym z ważniejszych kobiet dla Leo, była Gisele Bundchen. W 2004 roku para została ogłoszona jedną z najpiękniejszych na świecie w rankingu magazynu People, ale modelka wycofała się ze związku po tym, jak Leo kazał jej zbyt długo czekać na oświadczyny.

Prawdziwym przełomem, jeśli chodzi o związki z gwiazdami, był dla Leonardo DiCaprio rok 1995. To wtedy związał się ze swoim drugim Aniołkiem Victoria's Secret, a także jedną z najlepszych modelek na świecie - Naomi Campbell. Para rozstała się wkrótce w atmosferze przyjaźni i długo utrzymywała bliskie, choć koleżeńskie stosunki. Trzecim Aniołkiem została Helena Christensen - przypadło to na okres największego szumu wokół młodego aktora, gdy skończył pracę nad filmem Titanic. Czwartym była Eva Herzigova. Modelka spotykała się z Leonardo tylko przez dwa miesiące, a później wzięła ślub z perkusistą Tico Torresem.

Nie oznacza to jednak, że Leo nie był zdolny do utrzymania dłuższego związku. Modelka Kristen Zang była jego miłością przez dwa lata, odkąd zaczęli się ze sobą spotykać w 1996 roku. Był to świetny, ale też bardzo pracowity okres dla aktora, który stał się gwiazdą po sukcesie filmu Romeo + Julia

Gwiazda o tak bogatym życiu miłosnym musi mierzyć się ze spotkaniami z byłymi partnerkami na czerwonym dywanie. Leo spotyka się z tym wyjątkowo często - wiele z jego byłych dziewczyn jest obecnie gwiazdami i często pojawia się, m.in. na rozdaniach najważniejszych nagród, jak Oscary lub Grammy. Tak jest na przykład z Blake Lively, z którą spędził pięć miesięcy po rozstaniu z Bar Refaeli oraz Claire Danes, która w filmie zagrała Julię Kapulet, a później została dziewczyną Leonardo w rzeczywistości. Związek nie był jednak tak romantyczny, jak ten filmowy, bo aktorka szybko uznała, że Leo jest niedojrzały i wycofała się z tej relacji. Podobnie zareagowała na niego Amber Valletta, która zaczęła spotykać się z aktorem po tym, jak wypatrzył jej zdjęcie w jednym z magazynów i zaczął zabiegać o randkę.

Najbardziej obiecującym związkiem była relacja z Bar Refaeli (szósty Aniołek Leo!). Poznali się w 2005 roku na imprezie w Las Vegas i rozpoczęli długi, wypełniony wspólną walką o ideały, związek. Mieli jednak kilka przerw - w trakcie jednej z nich Leonardo związał się na moment z modelką Emmą Miller, Anne Vyalitsyna (siódmy Aniołek!) oraz jedną z Pussycat DollsAshley RobertsLeo i Bar połączyło nie tylko uczucie, ale też wspólne poglądy na politykę i ochronę środowiska - pozostali zaangażowani w te tematy nawet po rozstaniu w 2011 roku. Po tym związku spotykał się też m.in. z modelką Alyce CrawfordErin Heatherton, która była jego ósmym Aniołkiem Victoria's Secret, 25-letnią gwiazdą "Sports IllustratedKelly Rohrbach oraz rumuńską modelką Madaliną Ghenea.

Głośno było też o jego relacji z dziewiątym AniołkiemToni Garrn, która zakończyła się w burzliwy sposób, po tym jak Leo został przyłapany przez fotoreporterów, gdy opuszczał klub nocny w towarzystwie dwudziestu kobiet. Media ekscytowały się też plotkami o romansie aktora z Rihanną. Para podobno udała się wspólnie na ślub kuzyna Rihanny na Barbados, ale nie wyszło z tego nic poważnego. Od maja 2015 przez kilka miesięcy Leo umawiał się z modelką Kelly Rohrbach, a kiedy okazało się, że to jednak nie "ta jedyna", aktor szybko znalazł pocieszenie w ramionach modelki Victoria's Secret - Niny Adgal. Para rozstała się w maju tego roku. Ostatnio Leo zdobywca Oscara za rolę w filmie Zjawa widywany był w towarzystwie niemieckiej modelki  (czy kogoś to jeszcze zaskakuje?) Loreny Rae, także współpracującej z marką Victoria's Secret (tak, to zdecydowanie ulubiona damska marka Leo).

Wygląda na to, że najtrwalsze i najcenniejsze relacje to dla Leonardo DiCaprio relacje przyjacielskie. Jego największą przyjaciółką, od czasu pracy nad filmem "Titanic" pozostała Kate Winslet. Aktorzy wciąż pojawiają się wspólnie na czerwonym dywanie, w wyjątkowo wzruszający sposób kibicują sobie nawzajem podczas walki o najważniejsze, filmowe nagrody, a także utrzymują bliski kontakt niezależnie od upływu lat. Zgodnie przyznają jednak, że jest to możliwe tylko dzięki jednemu - nigdy nie próbowali pójść ze sobą na randkę. 

Drugą, jeszcze ważniejszą dla niego kobietą, jest jego mama. Irmelin towarzyszy synowi na czerwonym dywanie i jest przez niego doceniana podczas najważniejszych momentów. Tak jak ostatnio, gdy odbierając nagrodę BAFTA 2016 za rolę w "Zjawie" podziękował przede wszystkim swojej mamie i złożył jej ze sceny życzenia urodzinowe. 

Zdjęcia Leonardo DiCaprio z byłymi dziewczynami znajdziecie w naszej galerii - uroda jego byłych partnerek naprawdę robi wrażenie!